Bir SWAT ekibi, 1994 yılına ait gizemli bir VHS kaset bulmasının ardından, uzak bir depoya baskın düzenler. Orada, gerçek bir kabusa benzeyen içeriklere sahip bir malzeme koleksiyonu içeren uğursuz bir ibadet yeri keşfederler.
V/H/S/99, VHS'nin son punk rock analog günlerine geri dönerken, cehennem gibi yeni milenyuma doğru dev bir adım atıyor. V/H/S/99'da, agresif bir gencin ev videosu bir dizi dehşet verici ifşaya yol açar.
Uyumsuz tiplerden oluşan bir grup, ıssız bir eve girip nadir bulunan bir VHS kasetini çalmak üzere bilinmeyen biri tarafından tutulduğunda, pazarlık ettiklerinden çok daha fazla buluntu filmle karşılaşırlar.
Kayıp bir öğrenciyi arayan iki özel dedektif, öğrencinin evine zorla girer ve bir VHS kaset koleksiyonu bulurlar. Her kasetin korkunç içeriğini izledikçe, öğrencinin ortadan kaybolmasının arkasında karanlık nedenler olabileceğini fark ederler.
Sansür kurulunda görevli olan Enid, 1980’lerde her yanı saran slasher video filmlerinden aşırı sahneleri kesmekle sorumlu bir kurgucudur. Onay verdiği filmlerden birindeki yöntemle korkunç bir dizi cinayet işlenince Enid sarsılır. Fakat asıl şoku, onay için gelen filmlerde kendi geçmişiyle ilintilendirdiği feci sahneler gördüğünde yaşar.
Lise öğrencisi Bird Fitcher çalıştığı antika dükkanında eski bir fotoğraf makinası bulur. Arkadaşlarıyla gittiği bir partiye bu fotoğraf makinasını getirerek hep birlikte bir fotoğraf çekerler. Ancak bu fotoğrafta bulunan herkesin tek tek ölmeye başlaması üzerine Bird, kendini ve arkadaşlarını kurtarmak için bu laneti durdurmaya çalışacaktır.