V/H/S/99, VHS'nin son punk rock analog günlerine geri dönerken, cehennem gibi yeni milenyuma doğru dev bir adım atıyor. V/H/S/99'da, agresif bir gencin ev videosu bir dizi dehşet verici ifşaya yol açar.
Bir SWAT ekibi, 1994 yılına ait gizemli bir VHS kaset bulmasının ardından, uzak bir depoya baskın düzenler. Orada, gerçek bir kabusa benzeyen içeriklere sahip bir malzeme koleksiyonu içeren uğursuz bir ibadet yeri keşfederler.
Kayıp bir öğrenciyi arayan iki özel dedektif, öğrencinin evine zorla girer ve bir VHS kaset koleksiyonu bulurlar. Her kasetin korkunç içeriğini izledikçe, öğrencinin ortadan kaybolmasının arkasında karanlık nedenler olabileceğini fark ederler.
Cadılar Bayramı temalı video kasetlerden oluşan bir koleksiyon, bir dizi çarpık ve kanlı hikayeyi serbest bırakarak 'şeker mi şaka mı' geleneğini bir hayatta kalma mücadelesine dönüştürüyor.
Uyumsuz tiplerden oluşan bir grup, ıssız bir eve girip nadir bulunan bir VHS kasetini çalmak üzere bilinmeyen biri tarafından tutulduğunda, pazarlık ettiklerinden çok daha fazla buluntu filmle karşılaşırlar.
Katie ve Kristi, çocukluklarında, anneleri ve onun erkek arkadaşı Dennis'le birlikte yaşayan iki küçük kız kardeştir. Kristi, Toby isimli bir hayali arkadaşa sahiptir ve Toby'nin silüeti bir gün aniden görünür. Böylece evde birtakım gizemli olaylar belirmeye başlar. Dennis evlerindeki el kamerasının kaydını incelerken ekranda esrarengiz bir şekilde beliren silüet, adamı dehşete düşürecek, bu durum üzerinde düşünüp bir çözüm bulmaya sevk edecektir. Öte yandan bu gizemli ve ürkütücü olaylar, uzun yıllar boyunca Katie ve Kristi'nin peşini bırakmayacaktır.
Çocukluğunun geçtiği evde kızını büyüten genç bir anne olan Gemma, "Öte" olarak bilinen karanlık boyuta geçebildiğini fark eder. Ancak bu tekinsiz alemdeki varlıkları gerçek dünyaya taşıyabildiğini keşfetmesi, hem kendisini hem de kızını büyük bir tehlikenin ortasına atar.