Drop Dead Years, günümüzün önde gelen stand-up komedyenlerinden birinin en yeni, saatlik özel gösterisidir. Bill, bugüne kadarki en kişisel gösterisinde, erkeklerin yaşadığı hüzünlerden flört tavsiyelerine kadar pek çok konuda esprili yorumlar yapar.
McCool's adlı barda sıradan bir akşamdır. Bar, kapılarını kapatmaya hazırlanırken içeride üç kişi kalmıştır. Bir davayı araştırmak için orada bulunan özel polis Dehling, barın işletmeciliğini yapan Randy ve Carl isimli bir müdavimden oluşan bu grup, nereden ve nasıl geldiği anlaşılmayan bir güzellik karşısında büyülenir. Jewel isimli son derece baştan çıkarıcı ve alımlı bir kadın, bara adımını attığı an dikkatleri üzerine çeker. Kısa süre içerisinde bu üç erkeğe de hayatlarını değiştirecek anlar yaşatır. Filmin bundan sonraki kısmı ise her bir erkeğin kendi dilinden dökülen sözcüklerle bu farklı deneyimi anlatmasıyla devam eder. Ortadaki tek soru ise gizemini korumaya devam eder. Jewel neden oradadır?
Ray adında bir adam, karısının kendisini aldattığını öğrenir ve kendini öldürmeye karar verir. Tetiği çekemeden evvel garip bir teklif alır, biraz saygıya muhtaç olan ve uğruna yaşayacak başka hiçbir şeyi kalmayan Ray, işi kabul etmeye karar verir ve çok geçmeden doğru seçimi yapıp yapmadığını sorgulamaya başlar.
Parti canavarı Tommy Callahan (Chris Farley), yedi yılın sonunda diplomasını almış ve Callahan Araba Parçaları nda işe başlamıştır. Üstelik iyi haberler bununla da kalmaz: babası (Brian Dennehy) muhteşem bir kadınla ( Bo Derek) evlenmek üzeredir ve Tommy sonunda hep istediği üvey kardeşe (Rob Lowe) kavuşacaktır.
Lise son öğrencisi Jeremy, sevgilisi Samantha üniversiteye gidince ilişkilerine devam ederler. Gece sarhoşken arayan Samantha'nın ayrılmak istediğini zanneden Jeremy üç sınıf arkadaşıyla birlikte sürücü kursu arabası çalar ve onu geri kazanmak için Chapel Hill'e doğru yola çıkar. 24 kaotik saat boyunca güvenlik görevlileri, suçlular ve kendi kötü kararlarıyla baş etmek zorunda kalırlar.