Orta yaşa geldiğinizde birçok adamla çıktığınızı ama evlenmek bir tarafa, doğru düzgün ilişki sürdürülebilecek kimsenin yanınızda kalmadığını gördünüz. İlişkilerde bir türlü aradığını bulamayan Anna Faris'in (Ally Darling) yaşadığı tam da bu. 20 farklı adamla çıkan Anna, hiçbirinde tam olarak aradığını bulamadığı için kendisini yapayalnız hisseder. Hem de kız kardeşi evlenmek üzeredir ve o düğüne bir başına gidecektir.Geçmişte kalan ilişkilerini tek tek gözden geçirmeye karar veren Anna telefon defterini eline alır ve bir zamanlar flörtleştiği bütün adamları tek tek gözden geçirerek onları yeniden arar. Geçmişte kalanların bazıları mesleğinde çok iyi yerlere gelmiş, bazıları çok değişmiş hatta biri eşcinsel olmuştur! Geçmiş ilişkilerin tozlu sayfalarını açan Anna, aradığı sevgiyi önceki yıllarda mı yoksa yanı başında mı bulacaktır?
Karısı tarafından terk edilen eleştirmen Allan'ı, bu travmatik durumdan arkadaşları kurtarmaya çalışır. Allan arkadaşlarının tanıştırdığı yeni kızlarla flört ederken, bir yandan da alt benliği olan Humphrey Bogart'ın tavsiyelerine uymaktadır. Allen'ın aynı adlı tiyatro oyunundan uyarlanan film, her bir dakikasında ayrı bir lezzet taşıyan, dolu dolu bir komedi.
Genç bir kız olan Carrie Pilby, hayatını anlamlandırma ve sosyalleşmek için arayışlar içine girecektir. Yazar Caren Lissner'ın romanından uyarlama olan bu filmde Bel Powley başrolde yer alırken ona Gabriel Byrne ve Nathan Lane gibi güçlü oyuncular eşlik ediyor.
Emma Morley (Anne Hathaway) ve Dexter Mayhew (Jim Sturgess) birbirlerine tamamen zıt sosyal yapılardan gelen iki genç insandır. Emma işçi sınıfı bir aileden yetişmiş, hayata dair devrimci ruhu olan bir genç kızdır. Dexter ise baba parası ile okuyan, çapkın ve eğlenceden başka bir şeyi umursamayan biridir. İkilinin yolları üniversiteden mezun oldukları gün kesişecek ve 15 Temmuz günü onlar için uzun yıllar sürecek bir arkadaşlığın başladığı gün olacaktır. Onların hayatları bazen beraber bazen uzak diyarlarda akıp giderken, her yıl 15 Temmuz'da aralarındaki ilişkinin seyrine de tanık oluruz. Mutlulukları, hüzünleri, umutlarıyla geçen 20 yılın ardından tanıştıkları mezuniyet gününün gerçek anlamını da anlayacaklardır.
33 yaşındaki kitapçı Sarah, büyükannesinin kendini turşucu Sam'le evlendirme çabalarına direnir. Edebiyat çevrelerinde takılıp yazar Anton Maes'e hayranlık duyan Sarah, sıradan Sam'i küçümser. Ancak idolü Anton'un karakterini fark edip, sadık ve mütevazı Sam'in değerini anlayınca, beklenmedik bir aşk doğar.
New York’ta zengin bir yaşam süren orta-yaşlı ve insan sevmeyen huysuz Boris Yellnikoff (Larry David), bir gece evinin girişinde Melody Celestine (Evan Rachel Wood) isimli genç bir kızla karşılaşır. Evinden kaçan genç kız Boris'e onu içeri alması için yalvarır. Genç kızdan yardımını esirgemeyen Boris'in hayatı Melody'i arayan sorunlu anne babası ortaya çıkınca birden karışır.