The film follows the marital and dating lives of three men and three women who unknowingly form a tangled web of relationships. Interspersing "man on the street" interviews with scenes from the six characters' lives, the film weaves a humorous and biting commentary on the game of love -- easy to start, hard to finish.
Karısından yeni boşanmış, hayat boyu kaybetmeye mahkûm John, bir partide gayet hoş, seksi Molly’yle tanışır. İşler iyi gider, sonra Molly’nin 21 yaşındaki oğlu, filme adını veren Cyrus, sahneye çıkar. Ana-oğul arasında öyle sıkı bir ilişki vardır ki John epey rahatsız olur, ama ikisi arasında kendine bir yer açmak için mücadeleyi elden bırakmaz.
Billy ve Ingrid, büyük kızları Sofia’nın nişanlısı olan Adan ile ziyarete gelip, planlarından bahsettiğinde oldukça şaşırır. Çünkü Sofia ve Adan evlilik hazırlığındadır. Meksika’da gerçekleşecek olan düğün için hazırlıklar başladığında aile ilişkileri test edilir.
Les, ünlülerin fotoğraflarını çekme işi ile uğraşmaktadır. En büyük arzusu büyük işler başarmaktır. Bir gün sokaklarda yaşayan Toby ile tanışır ve yakın arkadaş olurlar. Toby’nin de en büyük arzusu oyuncu olmaktır. Şans eseri Toby o zamanın en ünlü pop yıldızı K’Harma ile romantik ilişki yaşamaya başlar. Les’te buna bozulur ve intikam almaya karar verir.
Alfie, Helena'yı kaybolan gençliğini bulmak adına terk eder ve kendisinden oldukça genç bir kadın olan Charmaine (Lucy Punch) ile evlenmeye karar verir... Helena ise hayatını şarlatan bir falcının sözlerine göre yönlendirmeye başlamıştır. Mutluluğu evliliğinde yakalayamayan Sally çalıştığı sanat galerisindeki yakışıklı patronu Greg'e (Antonio Banderas) aşık olmuştur. Kocası Roy ise heyecan içinde son yazdığı romanına yayınevinden cevap beklemektedir... Fakat karşı pencereden kendisine bakan gizemli bir çift göz Roy'u hayatının aşkı Dia'yı (Freida Pinto) bulduğuna inandıracaktır. Mutluluğu bulmaya çalışan karakterlerimizin önüne her defasında problemleri çıkacak aşkı bulma çabaları onları sadece kalp ağrısına ve umutsuzluğa sürükleyecektir... Acaba aşk bir falcının sözlerindeki "Karşına uzun boylu esmer bir adam çıkacak" kehaneti ile mi kalacaktır... Hayallerimizdeki ilüzyonlar bizi hep komik durumlara mı düşürecek...