A Middle-Eastern medical school student, new to Montreal, puts his relationship with his father at risk when he forfeits his education after being forever changed by two young women who help him see his destiny.
Kevin Bacon ve Elizabeth Perkins kendi sohbet programlarının iki sunucusu olarak savaşırken aşkı ve başarıyı bulan rakip gazetecilerdir. Ne yazık ki programlarının başarısının arkasındaki bu sürtüşme, romantizmi de öldürmektedir.
Orta yaş bunalımı ve boşanmayla karşı karşıya kalan Alex, New York komedi sahnesinde yeni amacını aramaya başlar. Tess ise aileleri için yaptığı fedakarlıklarla yüzleşirken ortak ebeveynlik, kimlik ve aşkın yeni bir biçim alıp alamayacağı konularında bir yolculuğa çıkar.
Karısından yeni boşanmış, hayat boyu kaybetmeye mahkûm John, bir partide gayet hoş, seksi Molly’yle tanışır. İşler iyi gider, sonra Molly’nin 21 yaşındaki oğlu, filme adını veren Cyrus, sahneye çıkar. Ana-oğul arasında öyle sıkı bir ilişki vardır ki John epey rahatsız olur, ama ikisi arasında kendine bir yer açmak için mücadeleyi elden bırakmaz.
The film follows the marital and dating lives of three men and three women who unknowingly form a tangled web of relationships. Interspersing "man on the street" interviews with scenes from the six characters' lives, the film weaves a humorous and biting commentary on the game of love -- easy to start, hard to finish.