Despite their strained history as children, a columnist falls in love with his schoolmate when they meet after years. Just as he decides to win her heart, he learns that she is engaged to another man.
Noel’den hemen önce New York’tayız. Bloomingdale’de kalan son bir çift kaşmir eldiveni aynı anda satın almak isteyen Sara (Kate Beckinsale) ve Jonathan (John Cusak) bu vesileyle tanışırlar. Eldivenlerin kimin olacağına karar vermek için Serendipity ismindeki küçük kafeye giderler. Ardından Central Park’ta paten kayarlar. Gece yıldızları seyrederler. Kraliçe Takımyıldızı’nın, Sara’nın alnındaki çillerle aynı desene sahip olduğunu farkederler. Sara telefonunu bir kitabın içine yazarak yarın onu rastgele bir kitapçıya göndereceğini söyler. Jonathan ise kendi telefonunu beş dolarlık bir banknota yazdıktan sonra bir sokak satıcısına verir. Eğer kader tekrar karşılaşmalarını isterse, kitap Jonathan’ı, para da Sara’yı bulacaktır.
Belgeselci ve "arkadaşlık uygulamaları" bağımlısı olan Zoe, sürekli yanlış kişileri seçmektedir. Zoe’nun çocukluk arkadaşı ve aynı zamanda komşuları olan Kazım için ise sonsuz aşkın sırrı basittir: Ailesinin izinden giderek görücü usulü evlenmek. Zoe Londra’dan Lahor’a uzanan, görücü usulü evlilik hikayesini filme alırken bir taraftan da aşkı bulmanın yolları hakkında farklı bir bakış açısı kazanır.
Tom ve Hannah, on yıllık arkadaştırlar. Tom kısa süreli ilişkiler yaşarken Hannah doğru adamı beklemektedir. Tam Tom, Hannah'la ciddi bir ilişki yaşayabileceğini düşünmeye başlamışken Hannah nişanlanır ve Tom'un düğünde şeref konuğu olmasını ister..
Dehası göz kamaştıran genç bir fizik öğrencisi olan Stillman, kız arkadaşı Debbie’den ayrıldıktan sonra kendisini toparlayamaz. Genç adam ilişkilerini düzeltip yeniden bir araya gelmenin yollarını ararken aklına bir fikir gelir. Bir zaman makinesi icat etmeyi planlayan Stillman, bu sayede Debbie ile ilişkilerinin başladığı güne geri dönecek ve tüm hatalarını telafi etme imkanı bulabilecektir. Kalbi kırık fizik dehası, zaman makinesini üretip en yakın arkadaşı Evan’ı da yanına alarak zamanda yolculuk yapar. Stillman'ın eline inanılmaz bir fırsat geçmiştir. Her şeye en baştan başlayan Stillman, geçmişte yaptığı hataları telafi edebilecektir. Ancak bu zaman ve mekan sınırlarını aşan macera, bazı hataların bilim tarafından düzeltilemeyecek kadar büyük olduğunu gösterecektir.
Ann Schuyler is an upper-crust socialite who bullies her reporter husband into conforming to her highfalutin ways. The husband chafes at the confinement of high society, though, and yearns for a creative outlet. He decides to write a play and collaborates with a fellow reporter.