Pooh and friends wake up to missing Christmas presents and set off on a snowy adventure through Hundred Acre Wood, encountering magical creatures and learning that friendship is the best gift.
Sonbahar mevsiminin gelmesi ile birlikte, henüz uçmayı dahi öğrenememiş olan yağmur kuşu Ploey’i, Ailesi arkasında yalnız bırakarak sıcak iklimlere göç eder. Kutup soğuğu ve orada yaşamakta olan hain düşmanlarına karşı kendisini koruması gereken Ploey'in; ailesi ve sevdikleri için burada yaşamayı başarması gerekmektedir. Bu durum onun için büyük bir zorluk anlamına gelse de, başka bir çıkış yolu yoktur. Gelecek yıl ailesine kavuşması; bu zorlu dondurucu kış koşullarına dayanmasına ve hain düşmanlarına karşı kendisini koruma görevini başarı ile tamamlamasına bağlıdır.
Hundred Acre Wood'dan gelen çete bal hasadına başladığında, genç Domuz Yavrusu dışlanır ve yardım edemeyecek kadar küçük olduğu söylenir. Kendini değersiz hisseden Piglet ortadan kaybolur ve arkadaşları Eeyore, Rabbit, Tigger, Roo ve Winnie the Pooh, Piglet'i bulmak için bir harita olarak Piglet'in karalama defterini kullanmak zorundadır. Bu süreçte, bu çok küçük hayvanın birçok yönden büyük bir kahraman olduğunu keşfederler.
Babası Avustralya'da çalıştığı için ondan uzak kalan Angela, Noel'de ailesini yeniden buluşturmaya karar vererek bir plan kurar ve canıgönülden bir dilek tutar.
Winnie the Pooh ve Christopher Robin en iyi arkadaşlar, arkadaşlıklarını sonsuza kadar sürdürmek ve asla ayrılmamak istiyorlar. Ancak, Christopher Robin'in okula gitmesi gerekiyor, ancak bunu Pooh'a asla söyleyemedi. Christopher Robin, Winnie the Pooh'u uyarmak için bir kap bal ve her şeyi açıklayan bir not bırakır. Pooh notu balla bulaştırdı ve okumaya çalışırken Baykuş, Christopher Robin'in elmacık kemiğine (kafatası üzerinde bulunan) vurduğuna ve yardıma ihtiyacı olduğuna karar verdi. Christopher Robin'e yardım etmek için Pooh, Piglet, Rabbit, Tiger ve Eeyore'den oluşan bir kurtarma ekibi gönderilir.