Charlie, 20'lerinde, annesi ve üvey babasıyla birlikte yaşayan ve hayattan pek bir beklentisi olmayan bir gençtir. Üvey babası, ciddi ilişkisi olan bir kıza aşık olunca, durumlar biraz karışacaktır. Ciddi bir ilişkisi olan Amber'la tanışınca, hayatını tekrar sorgulamaya ve ona ilgi duymaya başlar.
Lane'in (Hilary Duff) hayali Cosmo dergisinde editör olmak. Eline bir fırsat geçtiğinde ise zorlu bir sürecin içine giriyor. İşi alabilmesi için beyaz atlı prensini bulması gerekiyor ve bulabilmek için başka bir dergide işe başlıyor. Lane o işyerinde beyaz atlı prensini ararken asıl beyaz atlı prensin patronu olduğunu farketmiyor.
New York’ta çalışan iki genç asistan patronlarının tam anlamıyla hayatını kurtarmaktadır. Çokça çalışıp patronlarının tüm işlerini yapan asistanlar oldukça az kazanmaktadır ve bu duruma bir son vermek isterler. Patronlarını sırtlarından atmaya çalışan ikili çözüm olarak ikisini tanıştırmayı ve aralarında duygusal bir bağ oluşturmayı planlar. Türlü oyunlarla patronlarını bir araya getirmeye çalışan asistanlar sonunda amaçlarına ulaşır ve ikisinin sevgili olmasını sağlar. Bu süreç asistanların birbirini daha iyi tanımasına neden olacaktır.
Tamamen kadınların çalıştığı bir tamirhanenin başına buyruk sahibi Charlie, sokağın karşısına afili bir kurumsal rakip taşındığında geleceğini gözden geçirmek zorunda kalır. Charlie çareyi internetteki isimsiz bir dert ortağına güvenmekte bulur ama bu kişinin, bizzat rakibi Beau olduğunun farkında değildir. İnternette ve gerçek hayatta kıvılcımlar uçuşurken, gerçekler her şeyi yerle bir edebilir.
Peter Gibbons orta yaş krizine biraz erken dalmış, işi veçalıştığı şirket için kendini heba eden bir bilgisayar programcısıdır. Fakat budayanılmaz ve beynini uyuşturan bitmek tükenmek bilmeyen rutinden artık çoksıkılmış ve bunalmıştır. Özel hayatı da doğrusunu isterseniz pek parlakdeğildir. Bir kız arkadaşı vardır elbette ama aldatıldığından da emindir.