Ürolog Cynthia Rand'in (Kyra Sedgwick) New York'taki muntazam hayatı, kocasının demans belirtileri göstermeye başlamasıyla altüst olur. Öte yandan güvenlik görevlisi Stan Olszewski (Kevin Bacon) ise hayatın içinde başıboş savrulmaktadır. Bu sıra dışı komedi, tam da en çok ihtiyaç duydukları anda beklenmedik bir bağ kuran farklı iki insanın hikâyesini anlatıyor.
Kevin Bacon ve Elizabeth Perkins kendi sohbet programlarının iki sunucusu olarak savaşırken aşkı ve başarıyı bulan rakip gazetecilerdir. Ne yazık ki programlarının başarısının arkasındaki bu sürtüşme, romantizmi de öldürmektedir.
İki romantik tükenmişlik, Jane ve Will, ortak bir arkadaşlarının düğününde hemen birbirlerine çekilirler. Vestiyerdeki feci bir birlikteliğin ardından ikili, sonraki 24 saati birlikte geçirir, bu kaçışın gerçek olma ihtimaline karşı, karışık geçmişleri ve kalp kırıklıklarını içtenlikle itiraf ederler.
Alfie, Helena'yı kaybolan gençliğini bulmak adına terk eder ve kendisinden oldukça genç bir kadın olan Charmaine (Lucy Punch) ile evlenmeye karar verir... Helena ise hayatını şarlatan bir falcının sözlerine göre yönlendirmeye başlamıştır. Mutluluğu evliliğinde yakalayamayan Sally çalıştığı sanat galerisindeki yakışıklı patronu Greg'e (Antonio Banderas) aşık olmuştur. Kocası Roy ise heyecan içinde son yazdığı romanına yayınevinden cevap beklemektedir... Fakat karşı pencereden kendisine bakan gizemli bir çift göz Roy'u hayatının aşkı Dia'yı (Freida Pinto) bulduğuna inandıracaktır. Mutluluğu bulmaya çalışan karakterlerimizin önüne her defasında problemleri çıkacak aşkı bulma çabaları onları sadece kalp ağrısına ve umutsuzluğa sürükleyecektir... Acaba aşk bir falcının sözlerindeki "Karşına uzun boylu esmer bir adam çıkacak" kehaneti ile mi kalacaktır... Hayallerimizdeki ilüzyonlar bizi hep komik durumlara mı düşürecek...