Still working through the grief of losing her only child, Thelma, a young Blackfeet woman in Browning, MT, is taken advantage of by friends who use her as de facto child care while they continue to live the freewheeling lifestyles they had before becoming parents.
Manhattan'lı avukat Diane (Catherine Keener), haftasonu tatili için oğlu Jake (Nat Wolff) ve kızı Zoe (Elizabeth Olsen) ile birlikte annesi Grace'in (Jane Fonda) çiftlik evine gider Amacı, çocuklarını hiç görmedikleri anneanneleri ile tanıştırmaktır Diane de 20 yıldır annesi ile hiç konuşmamıştır İlerlemiş yaşına rağmen tam bir hippi olan Grace, kızı ve torunlarına kucak açar Kırsalda geçirdikleri zaman, Diane ve çocukları için hiç unutamayacakları bir tatil olacaktır.
Holokost'tan kurtulan Herman Broder, New York'ta yeni bir hayat kurmaya çalışmaktadır. Ancak hayatı, savaş sırasında öldüğünü sandığı karısı Tamara'nın aniden ortaya çıkmasıyla altüst olur. Herman, şimdiden Yadwiga adında bir hizmetçiyle evlenmiş ve sevgilisi Masha ile de tutkulu bir ilişki yaşamaktadır. Bu beklenmedik gelişmeler, Herman'ı geçmişinin hayaletleriyle yüzleşmeye ve şimdiki ilişkilerini dengede tutmaya zorlar
Okulun en güzel kızı Paris Morgan annesinin arabası ile bir kaza yapınca, liseden atılmış olan zeki ve hoş Alvin Johnson onunla bir anlaşma yapar: Eğer onun sevgilisiymiş gibi davranırsa Alvin Paris’in annesinin arabasını gizlice tamir edecektir. Paris istemeyerek kabul eder. Paris tarafından kılığına kıyafetine çeki düzen verilen Alvin farklı davranmaya başlar ve diğer bütün gençler gibi duygusuz bir serseme dönüşür. Acaba Alvin gerçek dostlarını, burs olasılığını ve Paris ile gerçek bir ilişki kurma fırsatını yitirmeden önce yeni keşfettiği egosunu dizginleyebilecek midir?
Karısından yeni boşanmış, hayat boyu kaybetmeye mahkûm John, bir partide gayet hoş, seksi Molly’yle tanışır. İşler iyi gider, sonra Molly’nin 21 yaşındaki oğlu, filme adını veren Cyrus, sahneye çıkar. Ana-oğul arasında öyle sıkı bir ilişki vardır ki John epey rahatsız olur, ama ikisi arasında kendine bir yer açmak için mücadeleyi elden bırakmaz.