A stage play about a young lady in her 20's who keeps dating the wrong men, her friends and family try to make her see what she's doing wrong but she learns on her own that that the man she really needed was right in front of her the whole time.
The film follows the marital and dating lives of three men and three women who unknowingly form a tangled web of relationships. Interspersing "man on the street" interviews with scenes from the six characters' lives, the film weaves a humorous and biting commentary on the game of love -- easy to start, hard to finish.
Les, ünlülerin fotoğraflarını çekme işi ile uğraşmaktadır. En büyük arzusu büyük işler başarmaktır. Bir gün sokaklarda yaşayan Toby ile tanışır ve yakın arkadaş olurlar. Toby’nin de en büyük arzusu oyuncu olmaktır. Şans eseri Toby o zamanın en ünlü pop yıldızı K’Harma ile romantik ilişki yaşamaya başlar. Les’te buna bozulur ve intikam almaya karar verir.
Hiç beklemediği bir zamanda kanser teşhisi konulan Abbie (Gugu Mbatha-Raw), kısa süre önce nişanlandığı ve ondan başka kimseyle çıkmamış nişanlısı Sam (Michiel Huisman) için "yerini dolduracak" bir kız arkadaş aramaya koyulur.
Karısından yeni boşanmış, hayat boyu kaybetmeye mahkûm John, bir partide gayet hoş, seksi Molly’yle tanışır. İşler iyi gider, sonra Molly’nin 21 yaşındaki oğlu, filme adını veren Cyrus, sahneye çıkar. Ana-oğul arasında öyle sıkı bir ilişki vardır ki John epey rahatsız olur, ama ikisi arasında kendine bir yer açmak için mücadeleyi elden bırakmaz.
Film Juliet'in kuzeni Rosaline’in bakış açısından anlatılan çağdaş bir versiyondur. Rosaline, Rob ile birbirleri için yaratılmış olduklarından emindir. Yıllardır ondan alacağı tek bir öpücüğün özlemi ile beklemektedir. Bu hayali nihayet gerçek olduğunda mükemmel bir his yaşar. Ancak sonrasında eski en iyi arkadaşı Juliet'i de şehre çağırır ve o da Rob'a tutulur.
Hudson Milbank başarılı bir senaryo yazarıdır. İlginç bir şekilde aniden hiç bir duygu hissetmediğini fark eder. Doktorlara ve psikiyatristlere gider fakat kimse ona yardımcı olamaz. Golf kanalı, lezbiyenler için egzersiz sınıfları ve her çeşit ilaçla günü kurtarmayı başarır fakat tam anlamıyla sorununu çözülmez. Beraber senaryo yazdığı ortağı da ona yardımcı olmaya çalışır fakat halen bir sonuç alamamıştır. Bir gün Sara ile tanışır ve sonunda tekrar hissedebilmek için ihtiyacı olan motivasyona kavuşur.