The film follows the marital and dating lives of three men and three women who unknowingly form a tangled web of relationships. Interspersing "man on the street" interviews with scenes from the six characters' lives, the film weaves a humorous and biting commentary on the game of love -- easy to start, hard to finish.
Orta yaş bunalımı ve boşanmayla karşı karşıya kalan Alex, New York komedi sahnesinde yeni amacını aramaya başlar. Tess ise aileleri için yaptığı fedakarlıklarla yüzleşirken ortak ebeveynlik, kimlik ve aşkın yeni bir biçim alıp alamayacağı konularında bir yolculuğa çıkar.
Ürolog Cynthia Rand'in (Kyra Sedgwick) New York'taki muntazam hayatı, kocasının demans belirtileri göstermeye başlamasıyla altüst olur. Öte yandan güvenlik görevlisi Stan Olszewski (Kevin Bacon) ise hayatın içinde başıboş savrulmaktadır. Bu sıra dışı komedi, tam da en çok ihtiyaç duydukları anda beklenmedik bir bağ kuran farklı iki insanın hikâyesini anlatıyor.
İki romantik tükenmişlik, Jane ve Will, ortak bir arkadaşlarının düğününde hemen birbirlerine çekilirler. Vestiyerdeki feci bir birlikteliğin ardından ikili, sonraki 24 saati birlikte geçirir, bu kaçışın gerçek olma ihtimaline karşı, karışık geçmişleri ve kalp kırıklıklarını içtenlikle itiraf ederler.
A broadway playwright is burning the candle at both ends. He is dealing with pressure from a production nearing premiere, a wife who is leaving him, and 5 children 4 of which belong to her.