Fedakâr bir ev erkeği, eşi ve çocukları seyahate gidince yıllardır ilk kez kendine vakit ayırır ve parti meraklısı eski bir arkadaşıyla çılgın bir doğum günü macerasına atılır.
Orta yaşlı, huysuz bir baba ve iki yakın dostu, Y kuşağından CEO'ların ve güçlü anaokulu müdürlerinin değişen dünyasına ayak uyduramadıklarını görürler.
Drop Dead Years, günümüzün önde gelen stand-up komedyenlerinden birinin en yeni, saatlik özel gösterisidir. Bill, bugüne kadarki en kişisel gösterisinde, erkeklerin yaşadığı hüzünlerden flört tavsiyelerine kadar pek çok konuda esprili yorumlar yapar.
Dave Chappelle yaşadığı saldırıdan tüm dünyada yankı bulan tokatlama olayına kadar birçok konuyu sahneye taşıdığı bu pervasız stand-up gösterisinde açık sözlü tarzını konuşturuyor.