Les, ünlülerin fotoğraflarını çekme işi ile uğraşmaktadır. En büyük arzusu büyük işler başarmaktır. Bir gün sokaklarda yaşayan Toby ile tanışır ve yakın arkadaş olurlar. Toby’nin de en büyük arzusu oyuncu olmaktır. Şans eseri Toby o zamanın en ünlü pop yıldızı K’Harma ile romantik ilişki yaşamaya başlar. Les’te buna bozulur ve intikam almaya karar verir.
Manhattan'lı avukat Diane (Catherine Keener), haftasonu tatili için oğlu Jake (Nat Wolff) ve kızı Zoe (Elizabeth Olsen) ile birlikte annesi Grace'in (Jane Fonda) çiftlik evine gider Amacı, çocuklarını hiç görmedikleri anneanneleri ile tanıştırmaktır Diane de 20 yıldır annesi ile hiç konuşmamıştır İlerlemiş yaşına rağmen tam bir hippi olan Grace, kızı ve torunlarına kucak açar Kırsalda geçirdikleri zaman, Diane ve çocukları için hiç unutamayacakları bir tatil olacaktır.
Karısından yeni boşanmış, hayat boyu kaybetmeye mahkûm John, bir partide gayet hoş, seksi Molly’yle tanışır. İşler iyi gider, sonra Molly’nin 21 yaşındaki oğlu, filme adını veren Cyrus, sahneye çıkar. Ana-oğul arasında öyle sıkı bir ilişki vardır ki John epey rahatsız olur, ama ikisi arasında kendine bir yer açmak için mücadeleyi elden bırakmaz.
The film follows the marital and dating lives of three men and three women who unknowingly form a tangled web of relationships. Interspersing "man on the street" interviews with scenes from the six characters' lives, the film weaves a humorous and biting commentary on the game of love -- easy to start, hard to finish.