Tim Sullivan'ın senaryosunu Lise ve Ceil Friedman'ın kitabından uyarladığı film İtalya'ya seyahate giden genç bir çiftin yolculuk sırasında, yıllar önce ayrıldığı sevgilisine mektuplar yazan bir kadınla tanışmalarını anlatıyor.
Evlenmek üzere olduğu İtalya’daki düğününde, sevgilisi tarafından terk edilen Matt, tek başına balayı gezisine çıkar. Roma’da yalnız kaldığı bu tatilde yeni insanlarla tanışır ve yaşadığı bu yolculuk, onun hem kendini hem de aşkı yeniden keşfetmesini sağlar.
Julie'nin hayallerindeki İtalya tatili, Verona'da kiraladığı villada sinir bozucu derecede çekici bir yabancının kaldığını öğrenmesiyle beklenmedik bir hâl alır.
Film Juliet'in kuzeni Rosaline’in bakış açısından anlatılan çağdaş bir versiyondur. Rosaline, Rob ile birbirleri için yaratılmış olduklarından emindir. Yıllardır ondan alacağı tek bir öpücüğün özlemi ile beklemektedir. Bu hayali nihayet gerçek olduğunda mükemmel bir his yaşar. Ancak sonrasında eski en iyi arkadaşı Juliet'i de şehre çağırır ve o da Rob'a tutulur.
A struggling woman finds unexpected love with a charismatic older salesman at a real estate seminar. Their passionate relationship clashes with the values of her family, particularly her father.
Yakın arkadaş olan Vivian, Diane, Carol ve Sharon, hiç yapmadıkları eğlenceli bir kız gezisi için kitap kulüplerini İtalya'ya götürmeye karar verir. İşler rayından çıkıp sırlar ortaya dökülünce, dinlendirici tatilleri ömürlerinde bir kez karşılaşılabilecek bir kros macerasına dönüşür.
Kızı Toskana'daki harap bir villayı almaya karar verdiğinde, onu vazgeçirmek için İtalya'nın yolunu tutan Eric bunun yerine güzellik, romantizm ve yeni bir amaçla karşılaşır.