Dumped on his 27th birthday by his college sweetheart for being indecisive, Neil makes a silly bet that takes him on a wild ride through New York’s singles scene.
The film follows the marital and dating lives of three men and three women who unknowingly form a tangled web of relationships. Interspersing "man on the street" interviews with scenes from the six characters' lives, the film weaves a humorous and biting commentary on the game of love -- easy to start, hard to finish.
Les, ünlülerin fotoğraflarını çekme işi ile uğraşmaktadır. En büyük arzusu büyük işler başarmaktır. Bir gün sokaklarda yaşayan Toby ile tanışır ve yakın arkadaş olurlar. Toby’nin de en büyük arzusu oyuncu olmaktır. Şans eseri Toby o zamanın en ünlü pop yıldızı K’Harma ile romantik ilişki yaşamaya başlar. Les’te buna bozulur ve intikam almaya karar verir.
İkili ilişkileri anlatan komedi dram, birkaç çiftin karşılaştığı günlük sorunlarla nasıl başa çıktıklarıı anlatan sevmek ve sevilmek üzerine eğlenceli hikayeler anlatıyor. Yazar Sam, metroda terkedilmiş evlatlık bir çocuk olan Rasheen ile karşılaşır. Sam'in en yakın dostu Annie tedavi görmektedir. Kuzeni Catherine ise erkek arkadaşı Charlie New York'tan taşınmaktadırlar...
Orta yaş bunalımı ve boşanmayla karşı karşıya kalan Alex, New York komedi sahnesinde yeni amacını aramaya başlar. Tess ise aileleri için yaptığı fedakarlıklarla yüzleşirken ortak ebeveynlik, kimlik ve aşkın yeni bir biçim alıp alamayacağı konularında bir yolculuğa çıkar.
Fransa'daki Paris'te bir flört programına katıldığını düşünen Dawn kendini Teksas'taki Paris'te bulur. Yarışmadan çıkmayı planlasa da kovboy erkek adaydan hoşlanınca işler karışır.
Karısından yeni boşanmış, hayat boyu kaybetmeye mahkûm John, bir partide gayet hoş, seksi Molly’yle tanışır. İşler iyi gider, sonra Molly’nin 21 yaşındaki oğlu, filme adını veren Cyrus, sahneye çıkar. Ana-oğul arasında öyle sıkı bir ilişki vardır ki John epey rahatsız olur, ama ikisi arasında kendine bir yer açmak için mücadeleyi elden bırakmaz.