Liv ve Emma en yakın arkadaşlardır ve çocukluklarından beri hayalini kurdukları evlilik tarihleri yaklaşıyordur. İstedikleri yerde, birbirlerine yakın tarihlerde evleneceklerdir. Birlikte o özel günlerine mutlu mesut hazırlanırken, evlenecekleri yerde yapılan bir hata işleri değiştirir; evlilik tarihleri aynı güne alınmıştır. Bu karışıklık birbirlerini iki düşman yapar. Şimdi arkadaşları önemli bir teste talip olmuştur.
Çocukluk arkadaşı olan Josh ve Molly, Los Angeles'tan Chicago'ya bir aile düğünü için dönerler. Ancak Josh'un babasının sağlığı kötü durumdadır bu yüzden onu üzmemek için nişanlı numarası yapmaya karar verirler. Aileleri ve arkadaşları bu habere çok sevinirler, hatta onlara sormadan evlilik ve düğün hazırlıkları yapmaya başlarlar. İşler kontrolden çıkmak üzeredir. Artık bir dönüm noktasına gelmişlerdir: ya bu işe bir son verip hiçbir şey olmamış gibi Los Angeles'a eski hayatlarına geri döneceklerdir, ya da birbirlerine hissetmeye başladıkları duyguların akışına kapılıp Chicago'da yeni bir hayat kuracaklardır.
Kadınlara düşkün olan Jonathan ve Sandy’nin rekabeti gün geçtikçe daha da zararlı hale gelir. Kadınlar, içki ve tatminsizlikle dolu bir kısır döngünün içinde yaşamaya başlarlar. Bu savaşta esas düşmanlarının kendileri olduğunu anladıklarında artık çok geçtir.
Jason ve Julie çok uzun yıllardır iki iyi dosttur ve arkadaş grubunda bekar-çocuksuz kalan son çifttir. Evliliğin ve çocuk yetiştirmenin ilişkilerine zarar vermesinden korkan ikili evlenmeden bir bebek yaparak aynı evin içinde arkadaş olarak yaşamaya devam ederler ve bu arada da başkalarıyla tanışıp yeni ilişkiler de kurarlar. Herkes 'bunu yapamazsınız'derken, onlar başarmış gibi görünseler de içten içe birbirlerini kıskanmaya da devam ederler...
Besteci Steven Lauddem, büyük geri dönüş operasının müziklerini tamamlayamamasına neden olan yaratıcılık konusunda bir engel yaşıyor. Eşi olan eski terapisti Patricia, şehirde kaybolarak yaratıcılığını yeniden canlandırmasını önerdiğinde Steven ilham arayışına çıkar. Onun aydınlanması, Katrina adında canlı bir kadınla tanıştıktan ve hayatının umduğundan ya da hayal edebileceğinden çok daha fazla potansiyele sahip olduğunu keşfettikten sonra gelir.
Harper Stewart kendi biyografisini bir roman gibi kaleme aldığı bu filmde sevgilisi Robin onunla evlenmekte ısrar etmektedir. Harper profesyonel bir sporcu olan Lance'ın düğününde onun sağdıcı olarak görev almak üzere çağırılmıştır. New York'a giden Harper düğün için hazırlıklara başlar. Lance ve arkadaşları ile de birlikte eski günleri anmaya başlarlar. Lance için çok önemli bir sorun vardır.