80’ler müziğiyle İtalya ve aşkı yeniden izlemek ister misiniz? İtalya Tatili kelimelerle özetlenmek istense; 80’ler, müzik, aşk ve İtalya... Sarsıntılarla dolu bir aşk hayatı olan Maddie, sonunda aradığı aşkı bulmuştur ve harika bir adam olan Raf’le evlenmeye karar vermiştir. İtalya Puglia’da yapılacak düğüne kardeşi Taylor’ı da davet etmiştir. Ortada herkes için sürpriz olacak bir gerçek vardır; Raf, Taylor’ın eski aşkıdır. Aslında hayatının aşkıdır.
Billy ve Ingrid, büyük kızları Sofia’nın nişanlısı olan Adan ile ziyarete gelip, planlarından bahsettiğinde oldukça şaşırır. Çünkü Sofia ve Adan evlilik hazırlığındadır. Meksika’da gerçekleşecek olan düğün için hazırlıklar başladığında aile ilişkileri test edilir.
Kalbi kırılan ve kariyeri dibe vuran bir şarkıcı, kendini bir adadaki lüks otelde çalışırken bulur. Ancak çok geçmeden eski nişanlısının burada evleneceğini öğrenir.