Çocukluk arkadaşı olan Josh ve Molly, Los Angeles'tan Chicago'ya bir aile düğünü için dönerler. Ancak Josh'un babasının sağlığı kötü durumdadır bu yüzden onu üzmemek için nişanlı numarası yapmaya karar verirler. Aileleri ve arkadaşları bu habere çok sevinirler, hatta onlara sormadan evlilik ve düğün hazırlıkları yapmaya başlarlar. İşler kontrolden çıkmak üzeredir. Artık bir dönüm noktasına gelmişlerdir: ya bu işe bir son verip hiçbir şey olmamış gibi Los Angeles'a eski hayatlarına geri döneceklerdir, ya da birbirlerine hissetmeye başladıkları duyguların akışına kapılıp Chicago'da yeni bir hayat kuracaklardır.
Owen Wilson ve Vince Vaughn , düğünlere giderek, kız tavlama sanatına başka bir boyut kazandıran ve parti yapmayı seven iki boşanma avukatını canlandırıyorlar. John, hiç beklenmedik şekilde bir düğün sırasında nedimeye aşık olunca, ikilinin tüm hayatı tepe taklak olur. Bu romantik komedi filminde, John'un aşık olduğu kadının Amerika Birleşik Devletleri Maliye Bakanı'nın kızı olduğunu öğrendiklerinde, olaylar bu iki adam için daha karmaşık bir hal alır.
Thando'nun aşk hayatı talihsizliklerle dolu olsa da en yakın arkadaşı seyahatinden nişanlısıyla birlikte dönünce kıskançlık denen yeni bir duyguyla yüzleşmek zorunda kalır.
Clara Barron her şeye sahiptir. Güzel bir iş; LA'de harika bir ev ve sevgi dolu bir aile. Fakat, Clara'nın önemsediği tek şey aşk hayatıdır.. Clara Meksika'da bir aile düğününde eski erkek arkadaşına rastlar. Çok neşeli yerinde duramayan Clara, geçmişe geri dönüp kalbini yeni ve beklenmedik duygulara karşı açmaya karar vermeli midir, yoksa eski defterleri kapatması mı gerekir, karar vermelidir.
Film, hayatını bulaşık yıkayarak kazanmaya çalışan yazar bozuntusu Leo Palamino'nun hikayesini anlatıyor. Kendisini en yakın arkadaşı için terk eden eski karısı, Leo'nun kusurlarını anlatan 'Neden Berbatsın' isimli bir blog yayınlamaktadır. Otuzuna yaklaşan Leo hayattaki konumundan pek memnun değildir, ta ki hayallerinin kadını Colette ile onun düğününde tanışana kadar. Artık onu kazanmak için her şeyi yapacaktır.
Belgeselci ve "arkadaşlık uygulamaları" bağımlısı olan Zoe, sürekli yanlış kişileri seçmektedir. Zoe’nun çocukluk arkadaşı ve aynı zamanda komşuları olan Kazım için ise sonsuz aşkın sırrı basittir: Ailesinin izinden giderek görücü usulü evlenmek. Zoe Londra’dan Lahor’a uzanan, görücü usulü evlilik hikayesini filme alırken bir taraftan da aşkı bulmanın yolları hakkında farklı bir bakış açısı kazanır.