Giacomo is a 40-year-old man who works for a big company in Milan. To avoid working on weekends, he lies about having a girlfriend whose character he creates based upon a girl he sees every morning.
Film Juliet'in kuzeni Rosaline’in bakış açısından anlatılan çağdaş bir versiyondur. Rosaline, Rob ile birbirleri için yaratılmış olduklarından emindir. Yıllardır ondan alacağı tek bir öpücüğün özlemi ile beklemektedir. Bu hayali nihayet gerçek olduğunda mükemmel bir his yaşar. Ancak sonrasında eski en iyi arkadaşı Juliet'i de şehre çağırır ve o da Rob'a tutulur.
İki romantik tükenmişlik, Jane ve Will, ortak bir arkadaşlarının düğününde hemen birbirlerine çekilirler. Vestiyerdeki feci bir birlikteliğin ardından ikili, sonraki 24 saati birlikte geçirir, bu kaçışın gerçek olma ihtimaline karşı, karışık geçmişleri ve kalp kırıklıklarını içtenlikle itiraf ederler.
Gelecek vadeden bir müzisyen olan Devon şizofreni hastasıdır ve kardeşi Nick’in bakımına muhtaçtır. Ancak Nick’in karısı Olivia hamile kaldığında ikisi Devon’ın evden ayrılmasını sağlar. Hayatı bir anda altüst olan Devon bu sırada gizemli bir kadın olan Lucy ile tanışır. Birlikte zaman geçirdikten Devon ve Lucy birbirlerine açık olur. Devon, sevdiği kadının kardeşi ile tanıştırmak ister ancak buluşma zamanı Lucy gelmez. Lucy’nin evde de olmaması üzerine Nick, Lucy’nin kardeşinin hayal ürünü olabileceğinden şüphelenmeye başlar. Akıl sağlığını kanıtlamak zorunda kalan Devon, bu sırada Lucy’nin yazdığı bir notu bulur; benimle Sydney’de buluş. Devon, sevdiği kadını bulmak için destansı bir yolculuğa çıkar.
İlişkileri başladıktan bir yıl sonra Calie ve Joseph, çiftliklerinde mandıra ve şarap işleri ile uğraşırken, San Francisco'daki aile işlerini yürütmek için çiftlikten ayrılır. Callie bu değişiklikten memnun olmasa da yeni hayatına alışmaya çalışır. Bu süreç Callie ve Joseph'i zorlu bir teste tabi tutar. Callie ve Joseph arasındaki bağ, karşılaştıları zorlukların üstesinden gelmeye yetecek midir?