The film follows the marital and dating lives of three men and three women who unknowingly form a tangled web of relationships. Interspersing "man on the street" interviews with scenes from the six characters' lives, the film weaves a humorous and biting commentary on the game of love -- easy to start, hard to finish.
Holokost'tan kurtulan Herman Broder, New York'ta yeni bir hayat kurmaya çalışmaktadır. Ancak hayatı, savaş sırasında öldüğünü sandığı karısı Tamara'nın aniden ortaya çıkmasıyla altüst olur. Herman, şimdiden Yadwiga adında bir hizmetçiyle evlenmiş ve sevgilisi Masha ile de tutkulu bir ilişki yaşamaktadır. Bu beklenmedik gelişmeler, Herman'ı geçmişinin hayaletleriyle yüzleşmeye ve şimdiki ilişkilerini dengede tutmaya zorlar
Jason ve Julie çok uzun yıllardır iki iyi dosttur ve arkadaş grubunda bekar-çocuksuz kalan son çifttir. Evliliğin ve çocuk yetiştirmenin ilişkilerine zarar vermesinden korkan ikili evlenmeden bir bebek yaparak aynı evin içinde arkadaş olarak yaşamaya devam ederler ve bu arada da başkalarıyla tanışıp yeni ilişkiler de kurarlar. Herkes 'bunu yapamazsınız'derken, onlar başarmış gibi görünseler de içten içe birbirlerini kıskanmaya da devam ederler...
Karısından yeni boşanmış, hayat boyu kaybetmeye mahkûm John, bir partide gayet hoş, seksi Molly’yle tanışır. İşler iyi gider, sonra Molly’nin 21 yaşındaki oğlu, filme adını veren Cyrus, sahneye çıkar. Ana-oğul arasında öyle sıkı bir ilişki vardır ki John epey rahatsız olur, ama ikisi arasında kendine bir yer açmak için mücadeleyi elden bırakmaz.
Hudson Milbank başarılı bir senaryo yazarıdır. İlginç bir şekilde aniden hiç bir duygu hissetmediğini fark eder. Doktorlara ve psikiyatristlere gider fakat kimse ona yardımcı olamaz. Golf kanalı, lezbiyenler için egzersiz sınıfları ve her çeşit ilaçla günü kurtarmayı başarır fakat tam anlamıyla sorununu çözülmez. Beraber senaryo yazdığı ortağı da ona yardımcı olmaya çalışır fakat halen bir sonuç alamamıştır. Bir gün Sara ile tanışır ve sonunda tekrar hissedebilmek için ihtiyacı olan motivasyona kavuşur.
Ürolog Cynthia Rand'in (Kyra Sedgwick) New York'taki muntazam hayatı, kocasının demans belirtileri göstermeye başlamasıyla altüst olur. Öte yandan güvenlik görevlisi Stan Olszewski (Kevin Bacon) ise hayatın içinde başıboş savrulmaktadır. Bu sıra dışı komedi, tam da en çok ihtiyaç duydukları anda beklenmedik bir bağ kuran farklı iki insanın hikâyesini anlatıyor.