Broadway'de yönetmenlik yapan Arnold Albertson fazlasıyla çapkın bir adamdır ve karısı Delta ile olan evliliği dahi bu durumu değiştiremez. Son zamanlarda birlikte olduğu Isabella"Izzy" Patterson ise umut vaat eden bir oyuncu olabilecek bir hayat kadınıdır. Arnold, Izzy'e yardımcı olmayı ister. Ona göre şu an yaptığı işi bırakıp oyunculuk alanında kariyer yapabilecek yeteneğe sahiptir. Ancak bu kararı hem iş hem de özel hayatında büyük karışıklıkların yaşanmasına neden olacaktır.
Başrollerinde Jennifer Aniston, Owen Wilson ve Kathryn Hahn'ın olduğu komedi filminin yönetmenliğini ve senaristliğini üstlenen isim Peter Bogdanovich.
Fransa'daki Paris'te bir flört programına katıldığını düşünen Dawn kendini Teksas'taki Paris'te bulur. Yarışmadan çıkmayı planlasa da kovboy erkek adaydan hoşlanınca işler karışır.
New York'lu mimar Natalie çocukluğunda romantik komedi filmlerini sevse de artık acı gerçekle yüzleşmiştir; romantik komediler sahte ve gerçeklikten uzaktır. Artık yetişkinliğe erişmiş olan Natalie'nin tek hedefi şehrin bir sonraki gökdelenlerine imzasını atabilmektir. İşinde yükselmek isteyen genç kadın ne kadar çabalasa da şehri güzelleştirecek binalar tasarlamak yerine ofisin getir götür işleriyle meşgul edilmektedir. Ancak bu da yetmezmiş gibi günün birinde bir soyguncuyla karşı karşıya gelir ve bilincini kaybeder. Uyandığında ise hayatı en büyük kabusuna dönüşmüştür; bir romantik komedi filmine... Romantik komedi filmlerinin klişelerini birbiri ardına yaşayan genç kadın, kendini bir anda anlamlandıramadığı bir dünyada bulur. Bir film sahnesine dönüşen bu hayatında filmin sonu mutlu olacak mıdır?
İşler birden karmaşıklaştı. Televizyon yapımcısı Leah Caldwell, New York'un en iyi sabah programını yöneten ilk kadın olmayı hedeflediğinde, eski sevgilisi de aynı pozisyon için yarışmaktadır. Leah kariyerine odaklanmaya devam ederken, eski sevgilisiyle aralarındaki kimya önceliklerini sorgulamasına neden olur.
Christopher, yazar olmak için çabalayan hırslı bir üniversite birinci sınıf öğrencisidir. Bir bilgisayar hatası nedeniyle, gerçek bir parti delisi ve... bir kız olan Alex ile aynı odaya yerleştirilir! Bu durumdan rahatsız olan Christopher, mümkün olan en kısa sürede başka bir oda bulmaya çalışır, ancak onu tanıdıkça ondan hoşlanmaya başlar. Alex, Christopher'ın cinsel hayatını iyileştirmekle kalmaz, yazma becerilerini de geliştirir.