A four-time widow discusses her four marriages, in which all of her husbands became incredibly rich and died prematurely because of their drive to be rich.
Çocukluk arkadaşı olan Josh ve Molly, Los Angeles'tan Chicago'ya bir aile düğünü için dönerler. Ancak Josh'un babasının sağlığı kötü durumdadır bu yüzden onu üzmemek için nişanlı numarası yapmaya karar verirler. Aileleri ve arkadaşları bu habere çok sevinirler, hatta onlara sormadan evlilik ve düğün hazırlıkları yapmaya başlarlar. İşler kontrolden çıkmak üzeredir. Artık bir dönüm noktasına gelmişlerdir: ya bu işe bir son verip hiçbir şey olmamış gibi Los Angeles'a eski hayatlarına geri döneceklerdir, ya da birbirlerine hissetmeye başladıkları duyguların akışına kapılıp Chicago'da yeni bir hayat kuracaklardır.
Mary Fiore, evlilik planlamacısıdır ve aşk fikri ona çok çok uzaktır. Fiore son olarak internetin en büyük iş kadınlarından Fran Donolly 'nin düğününü planlaması için tutulmuştur. Bu yeni işinin sevincini yaşamakta olan Mary, bir gün yolda yürürken caddenin yukarısından kendisine doğru kaymakta olan büyük bir çöp kutusunun altında kalmaktan son anda kurtulur. Üzerine atlayarak onu çöp kutusundan kurtaran yakışıklı Dr. Steve Edison'la birlikte hayatının en güzel akşamını geçirdikten sonra Mary sonunda aşka inanmak için bir nedeni olduğunu fark eder. Fakat durum Mary'nin zannettiğinden çok daha karmaşık bir hal alacaktır çünkü Steve, Fran Donolly'nin müstakbel eşidir ve Mary de onların düğün planlamacısıdır.
Jerry Webster and Carol Templeton are rival Madison Avenue advertising executives who each dislike each other’s methods. After he steals a client out from under her cute little nose, revenge prompts her to infiltrate his secret "VIP" campaign in order to persuade the mystery product’s scientist to switch to her firm.
Belgeselci ve "arkadaşlık uygulamaları" bağımlısı olan Zoe, sürekli yanlış kişileri seçmektedir. Zoe’nun çocukluk arkadaşı ve aynı zamanda komşuları olan Kazım için ise sonsuz aşkın sırrı basittir: Ailesinin izinden giderek görücü usulü evlenmek. Zoe Londra’dan Lahor’a uzanan, görücü usulü evlilik hikayesini filme alırken bir taraftan da aşkı bulmanın yolları hakkında farklı bir bakış açısı kazanır.