Macera "Yüz Dönüm Ormanı"nda soğuk ve rüzgarlı bir günde Pooh, Piglet, Tigger ve Rabbit'in kış için yemek aramaya gitmeleriyle başlıyor. Bu maceralı arayış onları Şükran Günü ve Yeni Yıl Festivali'ne, sonunda da bir arkadaşlarının sürpriz ziyaretine götürüyor.
Yeşilbaş ailesinin babası Mack, ailesini güvende tutmak için New England Göleti üzerinde sonsuza dek kanat çırpmaktan memnundur. Anne Page, bir şeyleri değiştirmek ve özellikle genç oğulları Dax ile yavru kızları Gwen’e tüm dünyayı göstermek ister. Göçmen bir ördek ailesinin uzak diyarların heyecanlı hikâyeleriyle göletlerine inmesinden sonra Pam, Mack’i New York üzerinden tropikal Jamaika’ya gidecekleri bir aile yolculuğuna çıkmaya ikna eder.
Bebekleri leyleklerin getirdiğini herkes bilir. Ancak leylekler bebekleri nereden alırlar? Bu sorunun cevabı yukarıda, bulutların bebek heykelleri yaptıkları ve onlara hayat verdikleri stratosfer katmanında yatmaktadır. Gus, yalnız ve kendine güveni olmayan gri bir buluttur. Onun görevi tehlikeli ve haşarı bebekleri yaratmaktır. Timsahlar, kirpiler, koçlar ve daha fazlası... Bunlar Gus'ın üstün yaratıcılığının nadide sanat eserleri olsa da, bebekleri teslim etmekle görevli sadık yardımcısı Peck, bu durumdan biraz şikâyetcidir. Öyle ki, Gus'ın tasarımları giderek ele avuca sığmaz hale geldikçe Peck'in işi daha da zorlaşmaya başlar. Bakalım Peck, hem bu zorlu teslimatları yerine getirip hem de kırılgan mizaçlı arkadaşı Gus'la iyi geçinmeyi başarabilecek mi?