Çocukluk arkadaşı olan Josh ve Molly, Los Angeles'tan Chicago'ya bir aile düğünü için dönerler. Ancak Josh'un babasının sağlığı kötü durumdadır bu yüzden onu üzmemek için nişanlı numarası yapmaya karar verirler. Aileleri ve arkadaşları bu habere çok sevinirler, hatta onlara sormadan evlilik ve düğün hazırlıkları yapmaya başlarlar. İşler kontrolden çıkmak üzeredir. Artık bir dönüm noktasına gelmişlerdir: ya bu işe bir son verip hiçbir şey olmamış gibi Los Angeles'a eski hayatlarına geri döneceklerdir, ya da birbirlerine hissetmeye başladıkları duyguların akışına kapılıp Chicago'da yeni bir hayat kuracaklardır.
Fransa'daki Paris'te bir flört programına katıldığını düşünen Dawn kendini Teksas'taki Paris'te bulur. Yarışmadan çıkmayı planlasa da kovboy erkek adaydan hoşlanınca işler karışır.
Jennifer Dire Straits her zaman hareketlidir. van onun tüm eşyalarıyla dolu kamyonetinin çalınmasından kendini sorumlu bulur. Sonra önermelerle Vince, büyük bir kumar borcu olan bir tanıdık vasıtasıyla Birbirlerini karşılıklı sevmemelerine rağmen Jennifer ve Vince evlenme planı yaparlar ve böylece Jennifer evini satmak zorunda olmayıp , Vince borcunu ödemiş olacaktır.
Avery, her şeyi mükemmel yapmaya çalışan genç bir kızdır. Mükemmeliyetçilik, bazen etrafındakilerin hayatını çekilmez hale getirir. Uzak mesafeli erkek arkadaşı, ilişkilerini bir sonraki seviyeye taşımaya karar verdiğinde, genç kız sex konusunda ustalaşmak için en yakın arkadaşlarından yardım almaya kadar verir
Aşk acısı çeken genç bir adam hayır gecesinde bir kadınla tanışırken bu kadının kendisinden hoşlanmayan bir adamla nişanlı olduğunu öğrenir. Çevresinin de verdiği cesaretle bu kadının kalbini çalmak için çaba gösterecektir.