Bud Luckey

Woody, Buzz e gli altri giocattoli di Andy non vengono giocati da anni. Con Andy che sta per andare all'università, il gruppo si ritrova accidentalmente lasciato in un asilo nido losco. I giocattoli devono unirsi per scappare e tornare a casa da Andy.

Bob Parr ha rinunciato ai suoi giorni da supereroe per dedicarsi al perito assicurativo e crescere i suoi tre figli con la moglie un tempo eroica in periferia. Ma quando riceve un incarico misterioso, è il momento di tornare a indossare il costume.

Pooh si sveglia con il pancino che brontola e scopre di non avere più miele in casa. Esce per andarlo a cercare ma s'imbatte nel dramma di Ih-Oh, che ha perso misteriosamente la coda. Riportare la coda all'amico asinello diventa la cosa più importante da fare per Pooh e tutti i compagni del Bosco dei Cento Acri, almeno finché non accade di peggio. Infatti Christopher Robin non si trova da nessuna parte e il gufo Uffa, traducendo un suo biglietto autografo, afferma che è stato rapito dal mostro Appresto. La giornata diventa così piuttosto impegnativa per un orsetto che era uscito solo per cercare del miele…

Mesi dopo Toy Story 3, è arrivata la pausa invernale per Bonnie, che va in vacanza alle Hawaii insieme alla sua famiglia per una settimana. I giocattoli sono molto contenti di avere una settimana di tranquillità. Solo Barbie e Ken cercano di nascondersi, come veri e propri clandestini, nello zaino di Bonnie, sperando di andare con lei. Purtroppo Bonnie li lascia nella sua stanza. Ken rimane sconvolto quando si rende conto di non poter andare alle Hawaii. Barbie confessa a Woody che Ken aveva intenzione di baciarla per la prima volta su una spiaggia al tramonto (come suggerito da un opuscolo di viaggio). Woody, Buzz e gli altri giocattoli di Bonnie decidono di fare del proprio meglio per ricreare il paradiso tropicale per Barbie e Ken.

In una stanza buia, l'agente Rick Dicker interroga Kari, una ragazza coi capelli rossi. Kari si chiede cosa sia successo e spiega di aver fatto da baby sitter ad un bambino, Jack-Jack, che sembra in grado di levitare, galleggiare, passare attraverso i muri, prendere fuoco, e causare danni. Kari cerca di resistere con tutte le sue forze, fino a quando una persona bizzarra, giovane, dai capelli arancioni e una "S" sulla sua camicia, suona il campanello. Lei presume che sia il suo sostituto. L'agente Dicker l'aiuterà a dimenticare tutto.

Non molto tempo fa, c'era una pecora che orgogliosamente dava sfoggio della sua lussureggiante lana mentre ballava, finché un giorno ebbe la sua prima tosatura che, aimè , la lasciò umiliata. Immersa nella sua disperazione, un passante la incontrò e trovandola sconsolata suggerì alla pecora tosata che anche senza manto di lana poteva tranquillamente ballare e mantenere il suo senso di autostima.