Jake Milkovich

Jack Campbell è un uomo di successo di Wall Street. Le ragazze arrivano da lui senza che nemmeno debba chiedere, possiede una Ferrari, un attico e tutto sembra scorrere per il verso giusto.La vigilia di Natale, Jack incontra una sorta di "angelo" che lo obbliga a "dare un'occhiatina" a come sarebbe stata la sua vita se non avesse anteposto la carriera all'amore ed alla famiglia: la mattina dopo si risveglia in una vita diversa, dove ha sposato Kate, sua ex ragazza ai tempi dell'università e madre dei suoi figli, e dove vive vendendo pneumatici nella ditta del suocero. Jack capirà a sue spese di aver perso le cose migliori della vita.